2025年WTA1000蒙特利尔站结束了第六个比赛日，从而产生了16强席位，在这个比赛日上，继续有冷门出现，同时两位大满贯冠军被淘汰。
赛会5号种子、去年赛会亚军阿尼西莫娃以6-2、6-1战胜拉杜卡努，强势晋级16强。这是阿尼西莫娃在本赛季与拉杜卡努的三次交手中取得的首场胜利，此前两次均告失利。
全场比赛仅耗时63分钟，阿尼西莫娃展现出强大的进攻火力，轰出29记制胜分，尽管伴随25次非受迫性失误，但她在关键分上的稳定发挥彻底压制了对手。
相比之下，拉杜卡努状态低迷，仅贡献5记制胜分，却出现22次主动失误，进攻端乏力，未能组织起有效反击。此役过后，阿尼西莫娃实时排名升至世界第8，距离排名第6的郑钦文仅差79个积分。
前赛会冠军、10号种子以6-1、6-1横扫俄罗斯选手卡林斯卡娅，强势晋级女单16强。斯维托丽娜打出8个Ace，轰出21个制胜分，仅有9次非受迫性失误，展现出极高的竞技状态和对比赛的绝对掌控力。斯维托丽娜将在16强战中对阵5号种子阿尼西莫娃。
大坂直美以6-2、6-4直落两盘击败赛会22号种子奥斯塔彭科，成功晋级十六强。这是两人之间的第三次交锋，大坂直美继续保持对奥斯塔彭科的三战全胜战绩，本场比赛是两位大满贯冠军之间的对决，大坂直美在比赛中展现出强势状态，全场占据主动，未遭破发，凭借稳定的发球和底线进攻掌控节奏。
本轮两位大满贯冠军得主被淘汰，奥斯塔彭科和拉杜卡努。塞瓦斯托娃以 3-6、6-4、6-1 逆转战胜赛会3号种子、两届卫冕冠军佩古拉，终结了后者在本站赛事的11连胜纪录。
塞瓦斯托娃在第二盘0-2落后的情况下展开反击，赛后表示：我也不知道发生了什么，但第二盘开始后我越打越好，第三盘发挥得真的不错。 这是她自2021年马德里站后，时隔四年再度闯入WTA1000级别赛事的16强。
佩古拉作为过去两年的赛会冠军，本站出局意味着其冲击三连冠的梦想破灭，同时损失935个保分积分，对其后续北美赛季的积分压力显著增加。
凯斯以2-6、6-3、6-3逆转战胜同胞麦克纳莉，首盘麦克纳莉凭借强势发球和底线进攻压制凯斯，迅速以6-2拿下。
次盘与决胜盘，凯斯调整状态，提升一发成功率和底线稳定性，后两盘共完成4次破发，非受迫性失误显著减少，最终控制比赛节奏。
穆霍娃以 6-7、6-2、6-3 逆转战胜，首盘双方僵持至抢七，本西奇以 7-6(2) 先下一城。后两盘穆霍娃状态提升，凭借强势发球和底线控制力，以 6-2、6-3 连扳两盘逆转获胜。
陶森跟斯塔罗杜布采娃的比赛上，第二盘出现6-0送蛋，在前面轮次比赛就两度出现6-0，作为资格赛选手的斯塔罗杜布采娃，实力还是不如对手，陶森仅耗时1小时10分钟，以压倒性优势完胜。整场比赛陶森发球稳定、底线压制力强，斯塔罗杜布采娃未能获得破发机会。
斯瓦泰克以6-2、6-2战胜利斯，全场占据主动，轰出4记ACE，仅1次双误，一发得分率超70%。破发成功率高达75%（6/8破发点），非受迫性失误仅9次。利斯虽告负，但拿下4局创两人交锋最佳战绩（此前两次仅拿1局、2局）。
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